Ein Web-check Pen-Test (Penetrationstest auf IT-Systeme) testet Webauftritte oder deren Teilbereiche mit automatisierten Verfahren zur Schwachstellenanalyse. Hierbei wird über das Internet auf verschiedenste Web-Seiten zugegriffen, um ähnliche oder vergleichbare Voraussetzungen wie bei einem Cyber-Angriff zu nutzen.
Viele Websites bestehen oft aus Kombinationen von Webservern, Webanwendungen und Datenbanken. Zum Schutz des Webauftritts werden normalerweise Sicherheitsgateways bestehend aus Web-Application-Firewalls, Proxys und/oder Paketfiltern verwendet. Es ist weiterhin zu beachten, dass oftmals die Sicherheitsgateways eine Vielzahl von Systemen absichern und damit sehr generisch gegen Angriffe aufgestellt werden. Hierbei kann die Absicherung, die für die eine Anwendung notwendig ist, für eine andere Anwendung hinderlich sein. In einem solchen Fall werden oftmals kurzfristig Regeln gelockert, ohne zu prüfen, ob hierdurch eine andere Anwendung angreifbar wird.
Zusätzlich werden innerhalb eines Sicherheitsgateways viele bekannte Angriffsmuster aufgespürt und abgewehrt. Hacker und Angreifer entwickeln jedoch täglich neue Methoden, Cyber-Angriffe durchzuführen. Eine parameter-bezogene Eingabevalidierung innerhalb der Webanwendung kann hier viele Schwächen von vornherein ausschließen.